JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1

KEISOMERAN GEOMETRI

DISUSUN OLEH:

NAMA: RATNA KARTIKA SARI

NIM: A1C117011

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JUIRUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 9

I. Judul

 Keisomeran Geometri

II. Hari/tanggal

Jumat/ 26 April 2019

III. Tujuan

Adapun tujuan pada percobaan kali ini adalah                       

1. Untuk mengetahui Abas dasar keisomeran ruang,khususnya isomer dan geometri

2. Untuk mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan Tran secara kimia dan fisika

IV. Landasan teori

Sutau senyawa organik dapat memiliki satu atau dua gugus fungsi dalam rantai karbon yang memiliki ikatan tunggal ataupun ikatan rangkap. Untuk karbon yang hanya memiliki ikatan tunggal, gugus fungsi ini bebas berputar sehingga susah untuk diidentifikasi. Sedangkan untuk karbon yang memiliki ikatan rangkap, gugus fungsi ini tidak bisa bebas berputar dapat diidentifikasi sehingga memiliki isomer geometri. Selain pada rantai alifatik, isomer feometri ini juga daoat terjadi pada rantai karbon siklik misalnya pada cincin karbon sikloalkana terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin tersebut.

Suatu isomer geometri dengan orientasi tertentu dapat diubah orientasinya misalnya pada asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat umumnya digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan asam fumarat atau trans-asam butenadioat.

Isomerisasi tersebut dapat dikatalisis menggunakan berbagai pereaksi seperti asam mineral yakni asam sulfat atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang memadai. (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

Perubahan isomer-isomer geometri seperti perubahan asama maleat menjadi asam fumarat dapat terjadi karena rantai karbon rangkap dua bertransisi menjadi ikatan tunggal dan pada saat berikatan tunggal inilah perputaran gugus dapat berlangsung dengan bebas. Perubahan isomer ini dapat terjadi mellaui pembentukan senyawa antara yang bersifat radikal (terdapat atom C radikal) ( Tim Kimia Organikk I, 2016).

Pada isomer geometri dikenal dua istilah, yakni cis- dan trans-. Untuk dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis yang artinya “pada sisi yang sama” dan gugus-gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans yang artinya “bersebrangan”. Perhatikan bagaimana kata cis dan trans ini digabungkan ke dalam nama.

Sifat-sifat fisik (seperti titik didih) cis- dan trans-1,2-dikloroetena berbeda; memang mereka senyawa yang berlainan. Tetapi kedua senyawa ini bukanlah isomer-isomer struktur karena urutan ikatan atom-atom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini termasuk dalam kategori umum stereoisomer; senyawa berlainan mempunyai struktur yang sama, berbeda hanya dalam penataan atom-atom dalam ruangan. Lebih lanjut pasangan isomer ini termasuk dalam kategori yang lebih spesifik : isomer geometri (juga disebut isomer cis-trans) ; stereoisomer-stereoisomer yang berbea karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul(Fessenden, 1997).

Calkon merupakan salah satu produk alam yang berlimpah yang terdapat dalam berbagai bahan alam seperti buah-buahan, sayuran, rempah-rempah, teh dan bahan makanan lainnya. Calkon termasuk dalam golongan flavonoid. Struktur dasar calkon yaitu berupa dua cincin aromatik yang saling terikat. Kedua cincin tersebut dihubungkan oleh tiga atom karbon yang tergabung dalam sistem karbonil α β tak jenuh. Struktur senyawa 2,4-dihidroksi 3,5,6-trimetoksi calkon memiliki isomer geometri cis dan trans. Berikut 3 isomer dari calkon :

 (Afiyanti, 2016)

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

1.      Erlenmeyer

2.      Pembakar Bunsen

3.      Corong buchner

4.      Labu bulat

5.      Alat penentu titik leleh

5.2 Bahan

1.      Anhibrida maleat

2.      HCl pekat

3.      Kondesor refluks

VI. Prosedur kerja

1. Didihkan 20 ml air suling dalam erlenmeyer 125 ml dan ditambahkan 15 gr anhibrida maleat

2. Setelah larutan menjadi jernih,didinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan,dikumpulkan asam maleat diatas corong buchner

3. Di keringkan dan ditentukan titik lelehnya,dipindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 l.ditambahkan 15 ml HCl pekat dan refluks perlahan lahan selama 10 menit.kristal asam furmarat akan segera mengendap dari larutan

4. Di didnginkan larutan pada suhu kamar,dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan rekristalisasi dalam air.

5. Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan jeling blok logam


yuk tontom video berikut ini :)
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

waktunya jawab beberapa pertanyaan :
1. jelaskan tahap-tahap percobaan pada video sesuai dengan pemahamanmu!
2. mengapa digunakan air hangat, HCl dan batu didih dalam percobaan?
3. Bagaimana cara yang baik untuk menghentikan alat vakum?