JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1

REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

DISUSUN OLEH:

NAMA: RATNA KARTIKA SARI

NIM: A1C117011

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JUIRUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN-06

I.         Judul                  

Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II.      Hari/Tanggal     

Sabtu/30 Maret 2019

III.   Tujuan

Setelah menyelesaikan percobaan ini, diharapkan mahasiswa dapat memahami dan mengetahui:

a.    Perbedaan sifat-sifat antara alkohol dan fenol.

b.    Jenis-jenis dan pereaksi  yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol.

c.    Azas-azas dari reaksi tersebut.

IV.   Landasan Teori

Dalam bukunya Brady (1999), alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R – OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan.

Dijelaskan oleh Tim Kimia Analitik (2016), gugus karboksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul – molekul tersebut dan senyawa lain yang sejenis air. Alkohol dapat digolongkan menjadi alkohol primer, sekunder, dan juga tersier. Hal tersebut bergantung dari gugus OH yang berikatan dengan atom karbon yang hanya mengikat 1 atom C, 2 atom C ataupun 3 atom C. Perbedaan tersebut ternyata juga berdampak dengan kemampuan rekasi antara ketiga golongan alkohol tersebut terhadap reagent tertentu. Salah satu pengujian yang dapat dilakukan untuk membedakan 3 golongan ini adalah pengujian lucas, dimana pengujian ini didasarkan pada perbedaan kecepatan reaksi alkohol-alkohol tersebut menjadi klorida. Reagen yang digunakan dalam pengujian ini yaitu larutan seng klorida dalam HCl pekat.alkohol yang bereaksi akan segera ditandai dengan adanya suspeni keruh atau lapisan yang berpisah yang merupakan klorida yang tak bisa larut.

Reaksi-reaksi yang terjadi dalm alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air (Hart, 1990).

Dalam blog (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/) dikatakan alkohol dan fenol merupakan senyawa penting yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Alkohol dapat bereaksi dengan senyawa-senyawa halogen menjadi alkil halida. Selain itu, alkohol juga dapat teroksidasi dan membentuk senyawa turunan aldehid, keton, eter, ester dan asam karboksilat bahkan juga bereaksi dengan logam-logam alkali membentuk garam alkoksida. Selain itu alkohol juga bisa mengalami dehidrasi menjadi senyawa tak jenuh. Untuk mempelajari lebih lanjut mengenai sifat-sifat fisika dan kimianya. Berikut sifat-sifat dari alkohol:

a.       Titik didih; semakin panjang rantai hidrokarbonnya titik didihnya semakin tinggi karena berat molekulnya juga makin tinggi. Khusus alkohol yang berisomer memperlihatkan titik didih yang berbeda seperti n-butanol(117,7 °C) dan isobutanol(89 °C) anda dapat menjelaskan mengapa demikian.

b.      Ikatan Hidrogen; ikatan ini dapat terjadi diantara molekul-molekulnya dimana atom hidrogen dari molekul alkohol yang memiliki muatan parsial positif akan berinteraksi kuat dengan atom oksigen yang bersifat elektronegatif dan memiliki pasangan elektorn bebas dari molekul lainnya

c.       Efek Gaya Van der Waals; Gaya dispersi van der Waals dan interaksi dopol-dipol yang cendrung makin meningkat dengan makin bertambahnya berat molekul alkohol

d.      Kelarutan dalam air;Molekul alkohol dengan berat molekul kecil seperti metanol dan atanol larut sempurna didalam air. Kelarutan akan semakin berkurang dengan semakin panjangnya rantai hidrokarbon.  Alkohol dengan empat atom karbon atau lebih penurunan kelarutan semakin terlihat dimana ketika dicampur dengan air akan terbentuk dua bidang batas pada tabung reaksi.

e.       Sifat Keasaman atau Kebasaan Alkohol; sifat alkohol agak menyerupai air yang bisa larut dalam suasana asam maupun basa. 

                              

V.      Alat dan Bahan

5.1. Alat

   1. Tabung Reaksi

   2. Batang Pengaduk

   3. Pipet Tetes

  

5.2. Bahan

 1. Etanol                                               13. 1-propanol

 2. 2-propanol                                        14. N-butil alkohol

 3. Sekunder Butil Alkohol                   15. Ter-butil alkohol

 4. Sikloeksanol                                     16. Etilen Glikol

 5. Fenol                                                 17. Resorsinol

 6. Kolesterol                                         18. O-kresol

 7. 2-naftol                                             19. Larutan NaOH 10%

 8. Indikator PP                                     20. Reagent Lucas

 9. Aseton                                              21. Reagent Bordwell-Willman

 10. Asam Sulfat Pekat                          22. Larutan Brom dalam air

 11. Asam Asetat Glasial                       23. Trifenil Karbonil

 12. Larutan FeCl₃ 10%

VI.        Prosedur Kerja

6.1. Kelarutan

Ke dalam enam tabung reaksi masukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut : etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol dan fenol (hati-hati) : fenol jangan mengenal kulit. Bila mengenal kulit akan terbakar oleh fenol, bila terjadi cuci segera dengan air. Tambahkan 2 ml ke dalam tiap tabung, aduk da diamati kemudian catat hasil pengamatan.

6.2. Reaksi dengan Alkali

Ke dalam enam tabung reaksi masukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut : n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol dan 2-naftol. Tambakan 5 ml larutan NaOH 10% ke dalam tiap tabung, dikocok dan amati serta catat hasilnya.

6.3. Reaks dengan Natrium

   Tempatkan 2 ml dari masing-masing senyawa berikut : dalam tabung reaksi kering berlainan 1- propanol, 2-propanol dan o-kresnol (bila o-kresnol berbentuk kristal, panaskan sedikit agar melebur). Tambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam larutan yang ada dalam tabung reaksi, catat asilnya. Tambakan ke dalam larutan yang diperoleh beberapa tetes indikator phenoftalen dan catat asilnya. Hati-hati : jangan buang isi tabung-tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi ke dalam bak air, natrium bereaksi eksplosif dengan air. Tambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi, kemudian buanglah.

6.4. Pengujian Lucas

   Masukkan 2 ml reagent lucas ke dalam empat tabung reaksi. Tambahkan kira-kira 5 tetes alkohol yang akan diuji, kocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan. Ujilah : 1-butanol. 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alkohol dan catat hasilnya.

Ø  Reagent Lucas : Larutkan 340 gr ZnCl2 kering dalam 230 ml HCL pekat yang dingin sambil dinginkan. Campuran ini mengasilkan 250 ml reagent.

6.5. Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Weltman)

   Masukkan  ml aseton ke dalam lima tabung reaksi yang berbeda. Tiap-tiap tabung tambahkan satu tetes cairan alkohol atau 10 mg kristal alkohol yang hendak diuji dan goncanglah hingga larutan menjadi jernih. Lalu tambahkan satu tetes reagent Bordwell-Wellman sambil digoncang. Ujilah alkohol berikut : 2-butanol, ter-butil alkohol, kolesterol, dan trifenil karbiol.

Ø  Reagent Bordwell-Wellman : Larutkan 25 ml anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat pekat dan hati-hati encerkan dengan 75 ml air suling.

6.6. Reaksi Fenol dengan Brom

   Ke dalam larutan 0,1 gr fenol di dalam 3 ml air tambahkan aie brom sambil digoncangkan sampai warna kuning tidak berubah lagi, amatilah.

6.7. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

   Tiga buah tabung reaksi yang berbeda dilarutkan satu atau dua kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air. Ke dalam tiap tabung reaksi teteskan 1-2 tetes besi (III) klorida, aduk dan amatilah hasilnya. Ujilah fenol, renorsinol dan 2-propanol kemudian catat hasilnya.

untuk lebih paham, yuk tonton video berikut https://www.youtube.com/watch?v=wY3ey4E-FRA

nah ada beberapa pertanyaan ni, kalau kalian sudah selesai nonton videonya pasti bisa jawab
1. Ada berapa pengujian alkohol dalam video tersebut? sebutkan!
2. Jelaskan hasil dari pengujian pertama!
3. Jelaskan hasil dari pengujian yang ke dua!