JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1

REAKSI REAKSI ALDEHID DAN KETON

DISUSUN OLEH:

NAMA: RATNA KARTIKA SARI

NIM: A1C117011

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 05

I.       Judul                   

Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

II.    Hari/Tanggal      

Sabtu/23 Maret 2019

III. Tujuan

Pada akhir percobaan ini diharapkan mahasiswa dapat :

a.    Memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil

b.    Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

c.    Menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV.  Landasan Teori

Disebutkan dalam http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/ bahwa prinsip dasar untuk memahami berbagai jenis reaksi pada senyawa karbonil khususnya aldehid dan keton yakni senyawa-senyawa aldehid dan keton merupakan molekul polar karena senyawa tersebut memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Konskuensi logis dari adanya momen dipol disekitar ikatan karbonil mejadikan senyawa-senyawa karbonil memeiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada suatu alkena dengan berat molekul yang sama.

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkil atau aril.

               O                                 O

               ║                                 ║

           R-C-H                         R-C-R

   aldehid                              keton

Aldehid keton berubah dua dari sekian banyak kelompok senyawaan organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai  dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai satu gugus alkil(aril) dan satu hidrogen yang terikat pada karbon karbonil itu (A. Hadyana Pudjaatmaka, 1982).

Disebutkan oleh Tim Kimia Organik 1 (2016), aldehid dan keton memeiliki persamaan yaitu sama-sama memiliki gugus karbonil. Biasanya aldehid akan bereaksi lebih cepat dibanding dengan keton terhadap suatu oereaksi yang sama. Hak tersebut terjadi karna atom karbon karbonil aldehid kurang terlindungi jika dibandingkan dengan keton. Aldehid sangat mudah mengaklamio oksidasi menjadi asam karboksilat dengan jumlah taom karbon yang sama banyak dengan aldehidnya. Sedangkan keton yang dapat teroksidasi yaitu keton siklik dengan pemutusan rantai karbon dan akan menghasilkan 2 asam karboksilat dengan jumlah atoom pada rantai karbonnya tidak sama dengan atom karbon ketonnya.

Reaksi-reaksi aldehid dan keton (Ir. Respati, 1986)

a.       Oksidasi

Dipergunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldeid dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah misalnya larutan Ag-amoniakal (reaksi cermin perak) dan dengan reagen fehling.

b.      Reduksi

1)      Reduksi menjadi alohol

2)      Reduksi menjadi hidrokarbon

3)      Reduksi pinakol

c.       Addisi senyawa grignard

Aldehid membentuk alkohol sekunder, sedangkan keton menghasilkan alkohol tersier.

d.      Addisi sianida pembentukan sianohidrin

Senyawa ini berguna pembuatan asam alfa hidroksi.

 Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dapat juga menggunakan Uji Fehling. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama ( Hart, 1990).

V.     Alat dan Bahan

5.1. Alat

1.    Tabung reaksi

2.    Pipet Tetes

3.    Batang Pengaduk

4.    Penangas Air

5.    Erlenmeyer

6.    Corong Hirsch

5.2. Bahan

1.    Tollens                                                        11. N-Heptanaldehid

2.    Perak Nitrat 5%                                           12. Formaldehid

3.    NaOH 5%                                                   13. NaHSO₃

4.    Amonium Hidroksida 2%                           14. HCL pekat

5.    Benzaldehid                                                           15.Natrium Sitrat

6.    Aseton                                                         16. Natrium Karbonat

7.    Sikloheksanon                                             17. CuSO₄.5H₂O

8.    Formalin                                                      18. Fehling

9.    Aquades                                                      19. Pereaksi Benedict

10.                   . Natrium Kalium Tartat/Garam Rochelle

VI.  Prosedur Kerja

6.1. Uji Cermin Kaca, Tollens

          Siapkan empat tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens (cara membuat: siapkan satu tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam 2 ml larutan perak nitrat 5% tambahkan 2 tetes larutan NaOH %%, lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan amonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar supaya larut pengujian akan gagal kalau terlalu banyak amonia ditambahkan. Ujilah benzaldehid, aseton, sikloeksanon dan formalin : dengan jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke dalam uji tabung uji. Aduklah campuran dan diamkan selama 10 menit. Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama lima menit. Amatilah yang terjadi.

6.2. Uji Fehling dan Benedict

          Ke dalam masing-masing dari empat tabung reaksi tambakan 5 ml pereaksi benedict (cara membuatnya : larutan 173 gr Natrium Sitrat dan 100 gr Natrium Karbonat dalam 750 aquades, aduk, saring lalu ke dalam filtrat tambahkan perlahan larutan 17,3 gr CuSO4.5H2O  dalam 100 ml air, encerkan hingga volume total 1 L) atau 5 ml pereaksi Fehling yang masih fresh (cara membuat : Larutan A = 69 gr CuSO₄.5H₂O dalam 1 L air suling).

          Larutan B = 346 gr Natrium Tartat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10% artinya pereaksi Fehling A dan B sama banyak baru dicampur. Ke dalam masing-masing tabung tambahkan beberapa tetes bahakn yang akan diuji. Tempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit. Ujilah formaldehid, n-heptanaldeid, aseton dan sikloheksanon.

6.3. Adisi Bisulfit

          Masukkan 3 ml larutan NaHSO₃ jenuh ke dalam erlenmeyer 50 ml dan dinginkan larutan dalam air es. Tambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk. Setelah 5 menit tambahkan 10 ml etanol untuk memulai kristalisasi, lalu disaring kristal dengan corong Hirsch. Apa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes HCl pekat.

6.4 pengujian dengan fenilhidrazin

          Kepada 5 ml fenilhidrazin dalam tabung reaksi besar, tambahkan 10 ml tetes bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dan guncangkan dengan kuat selama 1-2 menit ingga mengkristal. Saring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan sedikit air dingin dan rekristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol. Keringkan dan tentukan titik lelehhnya. Lakukan pengujian terhadap benzaldfehida dan sikloheksanon.

          Dengan cara yang sama, gunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon.

6.5 pembuatan oksim

          Larutkan 1 gr hidroksilamin HCL dan 1,5 gr natrum asetat trihidrat di dalam 4 ml air, di dalam erlenmeyer 50 ml. Panaskan larutan sampai 35°C, kemudian tambahkan sikloheksanon tutup labu dan goncangkan selama 1-2 menit, pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk. Dinginkan labu dalam lemari es, saring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan 2 ml air es, keringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6 reaksi haloform

Kepada 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOH 5%, tambahkan sekitar 10 ml larutan iodim iodida (cara buatnya: larutkan 25 gr iodium di dalam larutan 50 gr kalium iodida dalam 200 ml air) sambil digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas. Pengujian dilakukan terhadap isopropanol, 2-pentanon, 3-pentanon.

6.7 Kondensasi Aldol

a.  Di tambahkan 0,5 ml asetaldehid pada 4 ml larutan NaOH 1%, goncangkan dan catat baunya (sisa asetaldehid). Dididihkan campuran reaksi selama 3 menit. Dicatat dengan  hati – hati bau tengik dari krotonaldehid

b.  Disusun peralatan untuk mereflux. Dalam labu 50 ml tempatkan ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid dan 5 ml larutan NaOH 5%. Campuran direflux selama 5 menit. Dinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner. Bisa dikristalisai dengan etanol. Tentukan titik lelehnya.


yuk simak video berikut ini https://www.youtube.com/watch?v=NX-ievVvLZk 

udah lihat kan videonya? coba beberapa pertanyaan dari aku yuk
1. Uji apa yang terdapat dalam video?
2. Dari percobaan dalam video, apa yang menandakan bahwa senyawa bereaksi dengan toellens ataupun fehling?
3. Senyawa apa yang terkandung dalam larutan yang bereaksi dengan tollens dan fehling, serta senyawa apa yang terkandung dalam larutan yang tidak bereaksi dengan tollens dan fehling?