LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1

REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

DISUSUN OLEH:

NAMA: RATNA KARTIKA SARI

NIM: A1C117011

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JUIRUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

7.1. Kelarutan           

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung yang berisi 2 ml air ditambahkan 1 ml etanol	Larutan tetap bening
2.	Tabung yang berisi 2 ml air ditambah dengan 1 ml fenol	Terlihat senyawa fenol yang berwarna oren masih terdapat di dasar tabung, dan larutan terlihat keruh
3.	Tabung yang berisi dengan 2 ml air ditambah dengan 1 ml madu	Larutan keruh

7.2. Reaksi dengan Alkali

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung yang berisi 0.5 ml madu  ditambah dengan larutan Naoh sebanyak 5 ml dan dikocok.	Larutan menjadi berwarna kuning, dan larutannya larut.
2.	Tabung yang berisi 0.5 ml fenol  ditambah dengan larutan Naoh sebanyak 5 ml dan dikocok.	Larutan menjadi berwarna ungu dan berminyak. Ketika dikocok menjadi larut dan warna larutan menjadi bening.
3.	Tabung yang berisi 0.5 ml 2-naftol ditambah dengan larutan NaOH sebanyak 5 ml dan dikocok.	Larutan tetap bening dan larut dalam NaOH.

7.3. Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung pertama diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan 2-butanol dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.	Ketika dicampur warna tetap bening, dimasukkan reagen Bordwell-Wellman warna larutan menjadi orange dan ada gumpalan berwarna hijau tua didasar tabung. Ketika dokocok larutan makin jernih, dan gumpalan hijaunya semakin membesar.
2.	Tabung kedua diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan terbutil(madu) dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.	Ketika dicampur warna menjadi orange dan ada hijau sedikit. Ketika dikocokwarna larutan menjadi kuning minyak, dan didinding tabung ada seperti bercak-bercak hijau yang menepel.
3.	Tabung ketiga diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan korestrol (minyak jelantah)  dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.	Ketika dicampur larutan menjadi keruh, ketika diaduk menjadi jernih. Ketika ditetesi reagen Bordwell-Wellman larutan menjadi warna orange , dibawah ada seperti serbuk dan terdapat dua fasa : orange dibagian bawah dan minyak diibagian atas.
4.	Tabung keempat diisi dengan 1 ml aseton ditambah dengan trifenil karbiol (kunyit) dan ditetesi 1 tetes reagen Bordwell-wellman.	Ketika dicampur warna larutan menjadi kuning keruh. Setelah digoncang warna larutan menjadi kuning jernih dan ditetesi reagen Bordwell-Wellman larutan menjadi warna orange, juga terdapat gelembung.

7.4. Reaksi Fenol dengan Klor

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung reaksi yang diisi 1 ml fenol dan ditambah dengan 3 ml air	Larutan yang awalnya oren jernih ketika dicampur tetap jernih.
2.	Larutan tadi ditambah dengan HCl	Larutan menjadi berwarna bening di bagian bawah dan tetap berwarna oren dibagian atas serta ada gelembung diantara warna bening dan oren.

.

7.5. Reaksi Fenol dengan Besi(III) Klorida

NO.	PERLAKUAN	HASIL
1.	Tabung 1 1-2 tetes fenol + 5 ml aquades + 1-2 tetes besi (III) Klorida	Semua larut jadi satu, warna yang dihasilkan ungu jernih
2.	Tabung 2 1-2 tetes resorsinol + 5 ml aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut, warna menjadi kuning jernih
3.	Tabung 3 1-2 tetes 2-propanol + 5 ml aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut dan warna jadi kuning pudar

VIII. Pembahasan

8.1 kelarutan

      Kelarutan dalam air, molekul alkohol dengan berat molekul kecil seperti metanol dan atanol larut sempurna didalam air. Kelarutan akan semakin berkurang dengan semakin panjangnya rantai hidrokarbon.  Alkohol dengan empat atom karbon atau lebih penurunan kelarutan semakin terlihat dimana ketika dicampur dengan air akan terbentuk dua bidang batas pada tabung reaksi (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

      Pada uji coba kelarutan ini, praktikan menyiapkan beberapa tabung dengan 2 ml air yang nantinya akan dicampurkan dengan 1 ml sampel yang akan diuji. Sampel yang akan diuji yakni etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, sikloheksanon, etilen glikol, dan fenol. Namun, karna keterbatasan bahan, kami hanya menguji 3 senyawa yakni etanol, fenol dan n-butil alkohol/terbutil alkohol yang diganti dengan madu. Hasil yang kami dapatkan yaitu, pada tabung yang kami tetesi etanol larutan tetap berwarna bening, tabung yang ditetesi madu berubah dari bening menjadi keruh setelah terjadi pengocokan, sedangkan tabung yang ditetesi oleh fenol larutannya berubah menjadi keruh dan masih terlihat cairan fenol yang memisah dengan air dan terdapat di dasar tabung. Dari hasil yang didapat terlihat bahwa etanol yang hanya memiliki 2 atom karbon larut dalam air dengan sempurna. Madu sebagai pengganti n-butil alkohol/ ter-butil alkohol yang memiliki 4 atom karbon menjadi larut, hanya saja sudah mencapai larutan jenuh. Sedangkan fenol dengan atom karbon 6 sedikit larut dalam air sehingga melewati titik lewat jenuh (larutan menjadi keruh) dan terlihat cairan fenol di dasar tabung. Jadi, semakin panjang atom karbon dari alkohol akan menyebabkan sifat hidrofilik alkohol terkalahakann oleh sifaft hidrofobiknya.

8.2 Reaksi dengan Alkali

     Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen dan natrium alkanolat. Reaksi lebih tenang jika dibandingkan dengan reaksi logam natrium dengan air. Fenol berbeda dari alkohol dalam sifat fisisa dan sifat kimianya. Perbedaan yang paling penting adalah keasamannya. Meskipun bukan asam kuat, fenol mudah bereaksi dengan natrium hidroksida (NaOH) untuk membentuk garam natrium fenoksida. Pada uji coban ini, senyawa sampel dimasukkan ke dalam tabung reaksi sebnyak 0,5 ml dan sampel tersebut yakni n-butil alkohol(madu), fenol dan n-naftol. Kemudian barulah ditambahkan dengan NaOH 10% sebanyak 5 ml. Hasil yang kami dapatkan dalam percobaan ini yaitu, untuk tabung yang berisi madu, larutan berubah menjadi kuning menandakan bahwa madu bereaksi dengan NaOH dan membentuk natrium lakanolat. Untuk tabung yang berisi fenol, larutannya ketika ditambahkan dengan NaOH berubah menjadi ungu dan ketika dikocok larutan berwarna bening, artinya fenol yang tadinya berwarna orange ketika ditambahkan NaOH berubah menjadi ungu, kemudian menjadi tak berwarna (bening). Hal tersebut menandakan bahwa fenol bereaksi dengan natrium dan membentuk natrium fenoksida. Untuk tabung yang berisi n- naftol larutan berwarna bening, hal ini karena tingkat keasaman naftol dengna fenol kurang lebih sama, sehinggam mudah bereaksi dengan naftol membentuk garam naftol.

8.3 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

       Pada uji coba kali ini praktikan mencampurkan 1 ml aseton dan 10  ml sampel yakni 2-butanol, madu, kolestrol (minyak), dan trifenil karbiol. Kemudian ditambahkan satu tetes reagent Bordwell-Wellman. Jika campuran menjadi asam karboksilat dan berwarna kehijauan maka sampel merupakan alkohol primer. Untuk alkohol sekunder akan berwarna oranye atau juga berwana hijau yang menunjukkan produk turunan keton. Sedangkan fenol akan beraksi menjadi warna kehitaman. Dari hasil yang didapatkan, terlihat bahwa 2-butanol berubah menjadi warna toska, hal ini menunjukkan bahwa 2 butanol yang merupakan alkohol sekunder dapat teroksidasi dan menghasilkan keton. Untuk madu, terlihat bahwa terdapat endapan berwarna hijau, hal ini menunjukkan bahwa madu tidak dapat digunakan menjadi pengganti ter-butil lakoo, tetapi sebagi pengganti n-butil alkohol, karna pada uji coba ini madu teroksidasi menghasilkan aldehid dengan perubaan kromat yang menjadi hiaju, sehingga jika madu adalah ter-butil alkohol, seharusnya madu tidak bereaksi pada uji coba ini. Untuk kolestrol, kolestrol merupakan alkohol sekunder sehingga hasil yang didapatkan yaitu cairan berwarmna oranye dan terdapat endapan, hal ini menandakan bahwa  kolestrol teroksidasi oleh pada uji coba ini. Untuk larutan kunyit, terlihat hanya terjadi pembentukan gelembung,, namun tidak terjadi reaksi oksidasi karena krom yang tereduksi akan berubah warna, sedangkan pada kunyit ini tidak terjadi perubahan warna.

 8.4 Reaksi Fenol dengan Klor

       Alkohol dapat bereaksi dengan senyawa-senyawa halogen menjadi alkil halida. Biasanya kemampuan alkohol berekasi dengan senyawa halogen digunakan untuk mengidentifikasikan bahwa senyawa tersebut alkohol dan bukan ester. Pada uji coba ini kami mencampur fenol dengan HCl pekat. hasil yang didapatkan yaitu terlihat 2 lapisan warna, warna bening di bawah dan warn aoren fenol di bagian atas serta terdapat gelembung di antara dua warna tersebut. Hal ini meunjukkan fenol bereaksi dengan senyawa halogen dan melepaskan gas hidrogen

8.5  Reaksi Fenol dengan Besi(III) Klorida

Prinsip uji Feri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa dengan penambahan FeCl₃ yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hjau atau biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan Feri Klorida. Hasil dari percobaan uji Feri Klorida terhadap alkohol adalah negatif karena prinsip dari uji Feri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa, sehingga reaksi yang memberikan hasil positif hanya terdapat pada Fenol. Alkohol dapat segera dibedakan dari fenol menggunakan tes ini.Penambahan satu atau dua tetes larutan klorida untuk sampel fenol 3 tetes akan menghasilkan Violet berbeda dengan alkohol tidak menghasilkan warna yang mendalam seperti ketika ditetsi dengan larutan klorida  terlihat bahwa 2 propanol dan resorsinol hanya menjadi kuning pudar yang bening

  

IX. Pertanyaan Pasca

1. Apa prinsip dari uji coba fenol dengan Besi (III) klorida?

2. Bagaimana kelarutan alkohol dalam air?

3. Apa yang menyebabkan fenol dan naftol mudah bereaksi dengan NaOH?

X. Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang dapat ditarik dari percobaan daiatas antara lain:

1. Alkohol dan fenol walaupun sama memiliki gugus hidrooksil, namun senyawa fenol lebih asam dari alkohol.

2. Alkohol dan fenol akan terlihat berbeda dengan beberapa reaksi berikut : kelarutan, oksidasi dengan kalium kromat, reaksi dengan brom (halogen), dan reaksi dengan ferri klorida.

3. Setiap uji coba memiliki prinsip masing masing sehingga dapat dibedakan antara fenol dan alkohol dari hasil uji coba yang dilakukan.

XI. Daftar Pustaka

Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Jilid 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Hart. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Edisi Keenam. Erlangga. Jakarta.

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/

Tim Kimia Organik 1. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Jambi: Universitas Jambi

XII. Lampiran

  uji ferri klorida

 uji oksida alkohol 

uji kelarutan

uji fenol dengan HCl