LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I: April 2019

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1

KEISOMERAN GEOMETRI

DISUSUN OLEH:

NAMA: RATNA KARTIKA SARI

NIM: A1C117011

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JUIRUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 9

I. Judul

Keisomeran Geometri

II. Hari/tanggal

Jumat/ 26 April 2019

III. Tujuan

Adapun tujuan pada percobaan kali ini adalah

1. Untuk mengetahui Abas dasar keisomeran ruang,khususnya isomer dan geometri

2. Untuk mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan Tran secara kimia dan fisika

IV. Landasan teori

Sutau senyawa organik dapat memiliki satu atau dua gugus fungsi dalam rantai karbon yang memiliki ikatan tunggal ataupun ikatan rangkap. Untuk karbon yang hanya memiliki ikatan tunggal, gugus fungsi ini bebas berputar sehingga susah untuk diidentifikasi. Sedangkan untuk karbon yang memiliki ikatan rangkap, gugus fungsi ini tidak bisa bebas berputar dapat diidentifikasi sehingga memiliki isomer geometri. Selain pada rantai alifatik, isomer feometri ini juga daoat terjadi pada rantai karbon siklik misalnya pada cincin karbon sikloalkana terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin tersebut.

Suatu isomer geometri dengan orientasi tertentu dapat diubah orientasinya misalnya pada asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat umumnya digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan asam fumarat atau trans-asam butenadioat.

Isomerisasi tersebut dapat dikatalisis menggunakan berbagai pereaksi seperti asam mineral yakni asam sulfat atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang memadai. (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

Perubahan isomer-isomer geometri seperti perubahan asama maleat menjadi asam fumarat dapat terjadi karena rantai karbon rangkap dua bertransisi menjadi ikatan tunggal dan pada saat berikatan tunggal inilah perputaran gugus dapat berlangsung dengan bebas. Perubahan isomer ini dapat terjadi mellaui pembentukan senyawa antara yang bersifat radikal (terdapat atom C radikal) ( Tim Kimia Organikk I, 2016).

Pada isomer geometri dikenal dua istilah, yakni cis- dan trans-. Untuk dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis yang artinya “pada sisi yang sama” dan gugus-gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans yang artinya “bersebrangan”. Perhatikan bagaimana kata cis dan trans ini digabungkan ke dalam nama.

Sifat-sifat fisik (seperti titik didih) cis- dan trans-1,2-dikloroetena berbeda; memang mereka senyawa yang berlainan. Tetapi kedua senyawa ini bukanlah isomer-isomer struktur karena urutan ikatan atom-atom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini termasuk dalam kategori umum stereoisomer; senyawa berlainan mempunyai struktur yang sama, berbeda hanya dalam penataan atom-atom dalam ruangan. Lebih lanjut pasangan isomer ini termasuk dalam kategori yang lebih spesifik : isomer geometri (juga disebut isomer cis-trans) ; stereoisomer-stereoisomer yang berbea karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul(Fessenden, 1997).

Calkon merupakan salah satu produk alam yang berlimpah yang terdapat dalam berbagai bahan alam seperti buah-buahan, sayuran, rempah-rempah, teh dan bahan makanan lainnya. Calkon termasuk dalam golongan flavonoid. Struktur dasar calkon yaitu berupa dua cincin aromatik yang saling terikat. Kedua cincin tersebut dihubungkan oleh tiga atom karbon yang tergabung dalam sistem karbonil α β tak jenuh. Struktur senyawa 2,4-dihidroksi 3,5,6-trimetoksi calkon memiliki isomer geometri cis dan trans. Berikut 3 isomer dari calkon :

(Afiyanti, 2016)

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

1. Erlenmeyer

2. Pembakar Bunsen

3. Corong buchner

4. Labu bulat

5. Alat penentu titik leleh

5.2 Bahan

1. Anhibrida maleat

2. HCl pekat

3. Kondesor refluks

VI. Prosedur kerja

1. Didihkan 20 ml air suling dalam erlenmeyer 125 ml dan ditambahkan 15 gr anhibrida maleat

2. Setelah larutan menjadi jernih,didinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan,dikumpulkan asam maleat diatas corong buchner

3. Di keringkan dan ditentukan titik lelehnya,dipindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 l.ditambahkan 15 ml HCl pekat dan refluks perlahan lahan selama 10 menit.kristal asam furmarat akan segera mengendap dari larutan

4. Di didnginkan larutan pada suhu kamar,dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan rekristalisasi dalam air.

5. Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan jeling blok logam

yuk tontom video berikut ini :)
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

waktunya jawab beberapa pertanyaan :
1. jelaskan tahap-tahap percobaan pada video sesuai dengan pemahamanmu!
2. mengapa digunakan air hangat, HCl dan batu didih dalam percobaan?
3. Bagaimana cara yang baik untuk menghentikan alat vakum?

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1

SINTESIS ASETON

DISUSUN OLEH:

NAMA: RATNA KARTIKA SARI

NIM: A1C117011

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JUIRUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

7.1 Pembuatan Aseton dengan Oksidator Kalium Permanganat

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Dirangkai alat destilasi	Dipasang statif, klem, termometer, pipa T, hot Plate, labu leher tiga, kondensor, statif penyangga kondensor, pipa kondensor, gelas beker, erlenmeyer
2.	Gelas kimia = 85 ml aquades + 26 ml 2-propanol + 12 ml H₂SO₄pekat	· Semua bahan larut · Warna = bening · Suhu = 50°C
3.	Labu alas bulat = batu didih + larutan yang telah dibuat + 16 gr kristal KMnO_4,di aduk	· Larutan menggelegak / mendidih · Warna = mula-mula ungu, lama - lama cokelat pekat seperti warna betadine
4.	Larutan didiamkan beberapa menit	Suhu larutan menurun
5.	Di destilasi larutan pada suhu 75^OC – 80^OC	· Durasi tiap tetes dari mulai menetes awalnya lama, makin lama makin cepat · Tetesan ke 1, suhu = 78^OC, waktu = 3 menit · Tetesan ke 40, suhu = 76^OC, waktu = 6 menit 54 detik · Aroma = balon tiup · Warna = bening

7.2 Pembuatan Aseton dengan Oksidator Kalium Dikromat

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Dirangkai alat distilasi	Dipasang statif, klem, termometer, pipa T, hot Plate, labu leher tiga, kondensor, statif penyangga kondensor, pipa kondensor, gelas beker, erlenmeyer
2.	Gelas kimia = 50 ml aquades + 29,2 ml 2-propanol + 27,5 ml H₂SO₄pekat	· Semua bahan larut · Warna = bening · Suhu = 67°C
3.	Di diamkan larutan, di panaskan di penangas dan setelah mendidih di angkat	Larutan mendidih
	10 gr K₂CrO₇ + 100 ml aquades dalam gelas kimia, dipindahkan ke corong pisah	Warna = orange
4.	Labu alas bulat = batu didih + larutan yang telah dibuat diawal + larutan K₂Cr₂O₇	· Ketika penetesan muncul gelembung-gelembung seperti menggelegak · Warna = hijau tosca, lama-lama hijau tua
5.	Di destilasi larutan pada suhu 75^OC	· Durasi tiap tetes dari mulai menetes cepat · Tetesan ke 1, suhu = 83^OC, waktu = 7 menit 44 detik · Tetesan ke 40, suhu = 83^OC, waktu = 8 menit 16 detik · Aroma = balon tiup · Warna = bening

VIII. Pembahasan

Aseton atau 2-propanon merupakan senyawa sederhana dari golongan keton. Senyawa ini tidak berwarna, mudah menguap, bahkan mudah terbakar. Secara alamiah senyawa aseton ini bisa ditemukan di tumbuhan- tumbuhan, sedikit di dalam darah dan urin manusia, serta merupakan hasil metabolisme lemak di hewan. Dalam kehidupan sehari-hari aseton dapat ditemukan di pembersih kutek, pembersih debu laptop/keyboard, pembersih papan tulis putih, dll. Aseton ini biasanya juga digunakan sebgai pelarut, bahan dasar plastik, obat-obatan dan kosmetik. Karna banyaknya kegunaannya dalam sehari- hari, maka kita perlu mengetahui bagaimana cara pembuatan aseton ini:

1. Distilasi kering kalsium asetat

2. Terbuat dari asam asetat dengan bantuan katalis mangan(II) karbonat dan dipanaskan pada suhu 110 – 120^oC

3. Oksidasi alkohol sekunder dalam suasana asam, seperti menggunakan 2-propanol atau isopropanol dengan oksidator kalium khromat

(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/03/sintesisaseton/)

Pada praktium ini kami melakukan 2 percobaan sintesis aseton menggunakan cara yang ketiga, yakni dengan mengoksidasi alkohol sekunder dalam suasana asam. Dimana 2 percobaan ini dibedakan atas bahan oksidatornya yakni menggunakan kalium permanganat dan menggunakan kalium kromat.

8.1 Pembuatan Aseton dengan Oksidator Kalium Permanganat

Aseton dapat dibuat dari isopropil alkohol, biasa disebut juga isopropanol, dengan cara dioksidasi. Pada percobaan kali ini, digunakan kalium bikromat sebagai oksidator. Aseton biasanya digunakan sebagai pelarut. Aseton merupakan senyawa karbonil yang memiliki gugus fungsi keton (-CO). Rumus struktur aseton adalah:

Aseton dapat dibuat dari alkohol sekunder dengan cara oksidasi. Apabila alkohol primer dioksidasi, maka akan terbentuk senyawa aldehid. Sedangkan apabila alkohol sekunder dioksidasi, maka akan terbentuk senyawa keton. Reaksi umum dari reaksi oksidasi alkohol sekunder adalah:

Aseton atau 2-propanon merupakan keton dengan 3 rantai karbon, sehingga seperti kita ketahui alkohol yang beratom karbon 3 dan merupakan alkohol sekunder maka terciptalah keton dengan nama aseton/ 2-propanon. Inilah alasan mengapa sintesis aseton dapat dilakukan dengan mengoksidasi isopropanol. Pada percobaan ini kami mengoksidasi isopropanon dengan kalium permanganat, ketika proses oksidasi terjadi larutan menjadi mendidih tanpa adanya pemanasan. Sampai saat bubuk kalium permanganat sudah dimasukkan semua ke dalam labu, larutan tetap saja menggelegak. Kemudian larutan tersebut kami tunggu menjadi lebih tenang, sebelum didestilasi untuk mengambil aseton yang terbentuk. Ketika didestilasi, destilat mulai menetes pada menit ke 3 dengan suhu 78°C dan berhasil dikumpulkan 2 ml saat 3 menit kemudian dengan suhu 76°C. Setelah dihentikan destilasi dan dicium bau destilat, terciumm bau balon tiup dan destilat berwarna bening. Yang artinya aseton berhasil kami dapatkan.

8.2 Pembuatan Aseton dengan Oksidator Kalium Dikromat

Dengan teori yang sama, percobaan kedua ini hanya berbeda pada oksidatornya saja yang menggunakan kalium dikromat. Ketika proses oksidasinyapun juga cukup berbeda. Kalium dikromat ini tidak dimasukkan serbuknya, namun larutannya. Larutan kalium bikromat ini dimasukkan ke dalam corong pisah, yang fungsinya yakni agar penambahan kalium dikromat dapat dilakuakn perlahan. Karena jika tidak dilakukan secara perlahan, ditakutkan larutan akan menyembur keluar dari labu alas bulat. Ketika larutan kalium bikromat ditambahkan ke dalam isopropil yang telah diencerkan dan ditambahkan asam, larutan tersebut berubah menjadi hijau toska dan semakin pekat ketika tambah banyak ditambahkan dan menggelegak tetapi hanya sebatas ketika larutan kalium bikromat dimasukan. Berbeda dengan percobaan pertama, dimana larutan terus menggelegak/mendidih walaupuun tak ada lagi kalium permanganat yang ditambahkan. Hal ini terjadi bisa jadi karena perbedaan tingkat oksidator, dimana kalium permanganat lebih oksidator dibandingkan dengan kalium bikromat. Namun kesimpulan ini masih dugaan, karna percobaan 1 dan dua menggunakan komposisis komponen yang berbeda. Sehingga dapat menimbulkan reaksi yang berbeda pula.

Setelah dilakukan pengoksidasian alkohol, dilanjutkan dengan destilasi. Tetes pertama destilat didapatkan pada menit ke 7 dan berhasil mengumpulkan 2 ml destilat di menit ke 8 pada suhu 83°C. Jika dibandingkan dengan hasil pertama, hasi kedua ini lebih lambat untuk memulai menetes dan cepat untuk mengumpuljan 2ml. Mungkin hal tersebut dapat terjadi karna temperatur awal larutan sebelum didestilasi dan temperatur saat destilasi.

IX. Pertanyaan Pasca

1. Mengapa larutan kalium dikromat dimasukkan ke dalam corong pemisah sebelum ditambahkan ke dalam labu alas bulat yang sudah berisi campuran isopropanol,aquades dan asam sulfat?

2. mengapa digunakan isopropanol dan bukan alkohol yang lain?

3. tanda dari keton terbentu dapat dilihat dari indikator (sebelum didestilasi)?

X. Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari praktikum kali ini adalah:

1. Oksidasi alkohol sekunder dapat mengahasilkan keton (ispropanol menjadi 2-propanon/aseton)

2. Pembuatan keton dari alkohol sekunder tidak hanya untuk oksidator kuat saja seperti kalium permanganat, tetapi juga bisa mengguankan kalium bikromat.

XI. Daftar Pustaka

Halleman, LWJ. 1968. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Speight, J, G. , dkk. 2002. Petroleum Refining Processes. New York: Marcel Dekkee Inc.

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/03/sintesis-aseton/

XII. Lampiran